いつ退職するか
月末に退職したいと希望を出しても、会社によっては月末の前日して欲しいと言われることがあります。
会社側からすると退職日を月末の前日すると、社会保険の保険料を1ヶ月分負担しなくて済むからです。参考：退職日１日違いで負担が変わる社会保険料
雇用された日が保険に加入した日で、会社を退職した日の翌日が資格喪失日となっています。
月末に退職すると、翌月1日が資格喪失日になります。
資格喪失日の月は、たとえ期間が30日であっても、その月分の保険料は徴収されないのです。
社員側からすると、1ヶ月分の保険料は徴収されませんが、国民健康保険や国民年金の月額保険料を納めることになり、更には厚生年金の加入期間が1ヶ月減ります。
月末の退職の場合は、当月分の給料から前月分の保険料を徴収するので、最後の給料から2ヶ月分引かれることになります。
私は厚生年金の加入期間が多い方がいいと思ったので、12月31日に退職し（資格喪失日は翌1月1日）、最後の月の12月分まで厚生年金を払いました。
"月末に退職しない方が得"という説もあるようですが、会社側はその月の保険料を負担しなくてすむので得かもしれません。会社が保険料を負担しないので、退職する本人のお給料から保険料は引かれません。この意味では月末に退職しないほうが保険料が引かれないから得かもしれませんが、会社が負担してくれないので、自分で手続きをしないと未加入期間ができてしまう恐れもあります。
最後のお給料で2か月分の保険料が引かれると思おうとちょっぴり悲しいですが、仕方ないです。
退職する日の退職日について…yahoo!知恵袋
賞与月の退職日決定は月末の方がお得?!…教えて！goo
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